중국과학원 상하이유기화학연구소 You Shuli(遊書力) 연구팀은 다양한 구성의 π-알릴기 이리듐 종 사이의 상호전환 속도가 느린 특성을 이용하여 Z-올레핀 기질로부터 카이랄성 이리듐 촉매제 작용하에 과도상태 anti-π-알릴기 이리듐 중간체를 생성했다. 아울러 해당 중간체가 열역학적으로 안정된 이성질체로 전환되기 전에 동역학적 제어의 친핵 포핵을 수행하여 Z-올레핀을 함유한 카이랄성 화합물의 정확한 합성을 달성했다.

카이랄성 분자의 “정확”한 합성은 생명과학, 재료과학 및 약물화학 분야에서 매우 중요한 의미가 있다. 새로운 유형의 고효율, 고선택성의 비대칭 촉매반응 개발은 카이랄성 분자의 정확한 합성을 촉진하는 중요한 수단이다. Z-올레핀은 유기분자에서 흔히 볼 수 있는 구조 유닛으로 다양한 천연산물과 생물 활성 분자에 널리 존재한다. E-올레핀과 비교할 경우, Z-올레핀은 열역학적으로 불안정하여 Z-올레핀 구조 유닛의 카이랄성 화합물의 정확한 합성은 매우 어렵다.

해당 연구는 새로운 비대칭 올레핀기 치환반응 모드를 규명하여 Z-올레핀 구조 유닛을 포함하는 카이랄성 분자를 위한 통용 합성 전략을 제공하였으며 약물 화학, 천연산물 합성 등 분야에 응용될 전망이다. 해당 연구 성과는 2021년 1월, 국제학술지 “Science”에 게재되었다.

정보출처 : http://www.most.gov.cn/gnwkjdt/202102/t20210203_161122.htm